С 1976 г. по настоящее время работает в Институте системного анализа РАН; в 1997–2017 гг. возглавлял лабораторию системного анализа процессов информатизации. Является одним из ведущих идеологов процессов информатизации российского общества, ответственным исполнителем и научным руководителем многих НИР теоретического и прикладного планов в области компьютеризации и автоматизации больших организационных и управляющих систем. Под его научным руководством и при непосредственном участии в 1990–2000 гг. разработаны основные теоретические и методологические положения стратегии перехода страны к информационному обществу, определившие главные направления государственной политики информатизации. В 1995 г. коллективом, возглавляемым Д. С. Черешкиным, разработана Концепция информационной безопасности РФ, составившая концептуальную основу принятой в 2000 г. Доктрины информационной безопасности Российской Федерации. Автор более 100 статей и двух монографий.