Известный российский педагог и писатель. Происходил из дворян Тамбовской губернии. После окончания Московского университета работал учителем русского и латинского языков в разных гимназиях. Позже был наставником-наблюдателем по русскому языку при военно-учебных заведениях, инспектором классов Санкт-Петербургского Елизаветинского училища, членом учебного комитета Министерства народного просвещения.
Научные интересы В. И. Классовского затрагивали различные области гуманитарного знания, в том числе филологию, литературоведение, педагогику, психологию, историю. Кроме того, В. И. Классовский издал работы классиков древнеримской литературы (Вергилия, Юлия Цезаря, Федра, Овидия, Тацита) с комментариями.