В своих философских работах Л. Е. Оболенский пытался найти рациональное зерно в различных течениях философской и общественной мысли, в качестве нравственного ориентира избрав альтруистические идеи; по его мнению, этика должна воздвигаться на психологической основе. Вначале он проявлял интерес к теориям позитивистского типа (О. Конт и др.), а в 1890-е гг. увлекся эмпириокритицизмом. Итог этой эволюции был подведен им в книге "История мысли" (1901). Называя собственную философскую концепцию "панфилософией", он предложил вариант позитивистски интерпретированного спинозизма: реальность представляет собой единую мировую субстанцию, само существование которой делает невозможным противостояние духа и материи, являющихся соответственно "субъективной" и "объективной" сторонами субстанции. В области социальной теории Л. Е. Оболенский, как и другие философы-народники (П. Л. Лавров, Н. К. Михайловский), считал основным критерием социального прогресса уровень развития личности. Он также получил известность как редактор переводов сочинений зарубежных мыслителей, таких как А. Фулье, Дж. Сёлли, Г. Тард, Г. Гёффдинг и другие.