В 1930-е гг. Черчилль активно выступал против внешнеполитического курса Великобритании, направленного на умиротворение Гитлера. В 1940 г. он стал премьер-министром и возглавил перестройку всей жизни страны для ведения войны со странами фашистского блока. 22 июня 1941 г. Черчилль заявил о поддержке борьбы советского народа, и позже его правительство подписало договор о союзе с СССР в войне против Германии. После поражения консерваторов на парламентских выборах в 1945 г. правительство Черчилля ушло в отставку. 5 марта 1946 г. он выступил в Фултоне (США) с речью, призывающей к созданию союза Великобритании и США, направленного против СССР. В 1951–1955 гг. вновь занимал пост премьер-министра. В апреле 1955 г. после более чем 50 лет выдающейся политической карьеры подал в отставку.
Помимо политической деятельности, Черчилль получил широкую известность как публицист и автор книг историко-мемуарного жанра. В 1953 г. за «высокое мастерство произведений исторического и биографического характера, а также за блестящее ораторское искусство» он был удостоен Нобелевской премии по литературе.