Область научных интересов И. Г. Милославского — словообразование и лексика русского языка, выявление комбинаторных возможностей единиц различного уровня, методика преподавания русского языка как родного и неродного. Преподавал русский язык в университетах Англии, США, Японии, Германии, Южной Кореи и других стран. Удостоен Президентской стипендии для выдающихся ученых России. Автор более 100 научных работ, среди которых: «Морфологические категории русского языка» (М., 1981), «Зачем нужна грамматика?» (М., 2000), «Культура речи и русская грамматика: Курс лекций» (М., 2002). Один из авторов неоднократно переиздававшейся книги «Современный русский язык».