Наибольшую известность И. Ф. Анненский получил как поэт. Стихи он писал с детства и свои ранние стихотворные опыты уничтожил; в конце 1890-х гг. он заново обратился к поэтическому творчеству. Его первый и последний прижизненный сборник стихов «Тихие песни» вышел в 1904 г. Поэзия Анненского выражала, по его словам, «боль городской души»; она оказала большое влияние на последующие поколения поэтов Серебряного века (акмеистов, футуристов и др.). Он также переводил на русский язык произведения Горация, И. В. Гёте, Г. Гейне, Ш. Бодлера, П. Верлена, А. Рембо и других поэтов. С начала 1890-х гг. занялся изучением греческих трагиков. Им была выполнена работа по переводу на русский язык и комментированию всех дошедших до нашего времени трагедий великого древнегреческого драматурга Эврипида. Этот огромный труд был положен в основу поэтического творчества И. Ф. Анненского; с ним непосредственно связаны его драматические произведения, написанные на сюжеты утерянных пьес Эврипида и в подражание его манере.