Отечественный архитектор, реставратор, историк и теоретик архитектуры. Родился в Полтаве, в семье с основательными архитектурными традициями (отец и дядя — архитекторы). В 1889 г. окончил Институт гражданских инженеров (ИГИ, ныне Санкт-Петербургский государственный архитектурно-строительный университет). С 1892 г. преподаватель ИГИ, с 1905 г. экстраординарный профессор по кафедре истории архитектуры. В 1902–1908 гг. по его проектам было построено несколько доходных домов в Санкт-Петербурге, приют св. княгини Ольги в Царской Славянке (совместно с Н. К. Чижовым) и другие здания в северной столице. Преподавал на Первых политехнических курсах, в Электротехническом институте. В 1935–1939 гг. возглавлял кафедру истории архитектуры ИГИ, ранее переименованного в Ленинградский институт инженеров коммунального строительства. Член-корреспондент Академии архитектуры СССР.
Главным в творчестве И. Б. Михаловского было изучение истории архитектуры. Обширная проблематика его исследований охватывала Античность, Средние века, древнерусское зодчество, вопросы педагогики, реставрации и современного строительства. Он стоял у истоков охраны памятников архитектуры, участвовал в научных комиссиях, деятельности общества «Старый Петербург — Новый Петроград». Его перу принадлежит более 20 научных трудов по истории и теории архитектуры, которые сохраняют свое значение не только как памятники архитектурной мысли, но и как источник знаний для архитекторов и всех интересующихся историей мировой и отечественной культуры. Важнейший из них — фундаментальная работа «Теория классических архитектурных форм», впервые вышедшая в 1916 г. под названием «Архитектурные ордера» и с тех пор неоднократно переиздававшаяся и дополнявшаяся.