Збарский В.Л., Жилин В.Ф. Толуол и его нитропроизводные Изд. 2, перераб. и сущ. доп.

2019. 344 с.

Белая офсетная бумага

Твердый переплет

Аннотация

Ароматические соединения в настоящее время продолжают занимать определяющее место в химической промышленности. Среди них нитропроизводные толуола сохраняют свое значение не только как взрывчатые вещества, но и в качестве важнейших полупродуктов в производстве полимерных материалов, лекарственных и биологически-активных веществ, красителей и т. д.

Настоящая монография освещает вопросы химии и производства толуола и его нитропроизводных.... (Подробнее)

Введение

Среди ароматических углеводородов в течение уже более 100 лет особое место занимают толуол и его нитропроизводные, в том числе важнейшее взрывчатое вещество ХХ века – тринитротолуол (ТНТ, тротил, тол). Разнообразные области использования тротила как ВВ для военных и гражданских целей в значительной степени стимулировали создание широкой сырьевой базы для его производства (технологии толуола; азотной и серной кислот и т.д.). Практически до конца Второй мировой войны все существовавшие в мире мощности по производству толуола обеспечивали получение взрывчатых веществ.

Лишь после создания современной нефтехимической промышленности, в особенности процессов каталитического риформинга, появилась возможность использования толуола – в качестве высокооктановых добавок к моторным топливам, растворителя и в различных химических синтезах.

Суммарный объем производства толуола как индивидуального химического продукта в мире к началу 80-х гг. превысил 6 млн т/год, а мощности – 8 млн т/год. По этому параметру толуол относится к числу десяти важнейших органических продуктов. Среди ароматических соединений он занимает третье место после бензола и ксилолов. В отличие от них толуол лишь в относительно небольших количествах используется в качестве исходного сырья при различных химических синтезах. Мощности по производству толуола загружены не полностью, а значительную часть товарного толуола подвергают деалкилированию – превращают в бензол. Возможно, что причиной создания больших мощностей по производству толуола является не только более доступное сырье, но и стремление иметь большие возможности в случае резкого возрастания потребностей в тринитротолуоле. В условиях перепроизводства толуола в мире первостепенное значение приобретает поиск новых путей его использования в народном хозяйстве.

Целью настоящей работы является систематизация знаний о толуоле и его нитропроизводных, необходимых специалистам, работающим в области получения нитросоединений, а также для успешного проведения работ по конверсии части этих производств. Оно продолжает традиции, сложившиеся на кафедре химической технологии органических соединений азота РХТУ им. Д.И.Менделеева (работы А.Г.Горста [], К.К.Андреева [], Е.Ю.Орловой [, ]), по обобщению данных о получении и свойствах нитросоединений.

Оглавление

Введение
Глава 1.	Толуол
	1.1.	Краткие сведения о производстве и использовании толуола
	1.2.	Физические свойства толуола
	1.3.	Строение и химические свойства толуола
		1.3.1.	Реакционная способность толуола
	1.4.	Технология толуола
		1.4.1.	Получение толуола из каменного угля
		1.4.2.	Получение толуола из нефти
		1.4.3.	Другие методы получения толуола
	1.5.	Требования к качеству толуола
	1.6.	Использование толуола
		1.6.1.	Применение толуола в промышленном органическом синтезе
		1.6.2.	Использование толуола в качестве растворителя
	1.7.	Охрана природы и техника безопасности при работе с толуолом
Глава 2.	Мононитротолуолы
	2.1.	Физические свойства нитротолуолов
	2.2.	Получение мононитротолуолов
		2.2.1.	Процессы нитрования толуола
		2.2.2.	Косвенные методы получения мононитротолуолов
	2.3.	Промышленное получение мононитротолуола
		2.3.1.	Стадия нитрования толуола
		2.3.2.	Промывка технической смеси МНТ
		2.3.3.	Разделение изомеров мононитротолуола
		2.3.4.	Очистка сточных вод производства мононитротолуола
	2.4.	Требования к качеству нитротолуолов
	2.5.	Техника безопасности при работе с мононитротолуолами
	2.6.	Строение и химические свойства мононитротолуолов
		2.6.1.	Реакции электрофильного замещения в мононитротолуолах
		2.6.2.	Реакции по метильной группе
		2.6.3.	Реакции по нитрогруппе
		2.6.4.	Специфические реакции орто-нитротолуола
		2.6.5.	Химические свойства фенилнитрометана
	2.7.	Основные пути использования мононитротолуолов
		2.7.1.	Использование продуктов восстановления мононитротолуолов
		2.7.2.	Использование нитротолуолов в производстве замещенных стильбенов
		2.7.3.	Химические товары на основе м-МНТ
Глава 3.	Динитротолуолы
	3.1.	Физические свойства изомеров динитротолуола
		3.1.1.	Анализ динитротолуолов
		3.1.2.	Взрывчатые характеристики динитротолуола
	3.2.	Получение динитротолуолов
		3.2.1.	Прямое нитрование толуола и МНТ
		3.2.2.	Другие методы получения динитротолуолов. Получение чистых изомеров
	3.3.	Технология динитротолуола
		3.3.1.	Стадия нитрования
		3.3.2.	Стадии очистки и сушки
		3.3.3.	Получение чистых изомеров
	3.4.	Требования к качеству динитротолуола
	3.5.	Химические свойства динитротолуолов
		3.5.1.	Комплексные соединения ДНТ
		3.5.2.	Реакции в фенильном ядре
		3.5.3.	Реакции по метильной группе
		3.5.4.	Реакции с участием нитрогруппы
		3.5.5.	Реакции с серной кислотой
	3.6.	Использование динитротолуолов
		3.6.1.	Производство толуилендиизоцианатов
		3.6.2.	Другие направления использования динитротолуолов
	3.7.	Физиологическое действие ДНТ
Глава 4.	Тринитротолуолы
	4.1.	Физические свойства изомеров ТНТ
		4.1.1.	Анализ ТНТ
	4.2.	Получение тринитротолуолов
		4.2.1.	Другие методы получения тринитротолуолов
	4.3.	Получение тринитротолуола в промышленности
		4.3.1.	Стадия нитрования
		4.3.2.	Стадия очистки
		4.3.3.	Требования к качеству тринитротолуола
		4.3.4.	Экономические характеристики существующих процессов получения тринитротолуола
	4.4.	Химические свойства тринитротолуолов
		4.4.1.	Термическая стабильность ТНТ
		4.4.2.	Химические свойства 2,4,6-ТНТ
	4.5.	Использование тринитротолуолов
		4.5.1.	Использование ТНТ как взрывчатого вещества в боеприпасах и народном хозяйстве
		4.5.2.	Использование 2,4,6-ТНТ в качестве исходного продукта в химической промышленности
	4.6.	Техника безопасности при работе с тринитротолуолами
		4.6.1.	Вопросы технологической безопасности
		4.6.2.	Биологическая активность ТНТ и продуктов его восстановления
	4.7.	Экологические решения в производстве и при использовании ТНТ
		4.7.1.	Переработка отходов стадии очистки
		4.7.2.	Очистка вод и почвы, загрязненных ТНТ
Глава 5.	Тетра- и пентанитротолуолы
Литература

Об авторах

Збарский Витольд Львович

Кандидат химических наук, доцент Российского химико-технологического университета имени Д. И. Менделеева, высококвалифицированный специалист, работающий в области химии и технологии энергонасыщенных веществ. Автор более 250 научных публикаций, 30 авторских свидетельств и патентов и 11 учебных пособий в по химии и технологии ароматических нитросоединений, термостойких и малочувствительных взрывчатых веществ.

Жилин Виктор Федорович

Доктор химических наук, почетный профессор Российского химико-технологического университета имени Д. И. Менделеева, действительный член Международной академии наук высшей школы. Ведущий специалист по технологии взрывчатых веществ. Автор более 200 научных трудов в области ароматических нитросоединений, циклических нитраминов, энергоемких гетероциклических соединений азота, высшего химико-технологического образования.