|
Оглавление
 От авторов............................... 3 Глава I. Общие вопросы полного синтеза............... 5 1. Постановка проблемы полного синтеза............... 6 Классы стероидных соединений (б). История полного синтеза стероидов (8). Перспективы полного синтеза (11) 2. Построение стероидного скелета.................. 15 Методы введения боковых цепей (16). Методы образования и трансформации циклов (30). Диеновый синтез (39) 3. Формирование центров асимметрии................. 42 Стереохимия полициклических систем (43). Реакции образования центров асимметрии (47). Электрофильные реакции с кетонами (49). Восстановление щелочными металлами (56). Каталитическое гидрирование (61). Изомеризация двойных связей (67). Стереохимия циклизации (68). Методы расщепления рацематов (69) 4. Номенклатура синтетических стероидов............... 73 Глава П. Полные синтезы из АВ-, АС- и AD-фрагментов........ 76 1. Синтеаы типа AB->C->D....................... 77 Синтезы через С-кетоны с ароматическими циклами А и И (77). Синтезы через Gu-кетоны с ароматическим циклом А (87). Синтезы из би-циклических кетонов (96). Синтезы через дикислоты (99) 2. Синтезы типа AB-»CD........................ 102 Конденсации ароматических диенов (102). Конденсации неароматических диенов (122). Синтезы тиастероидов (126) 3. Синтезы типа AB-»D-»C...................... 126 Синтезы с первоначальным образованием связи Cs—Сц (127). Синтезы с первоначальным образованием связиСъ—Сш(138). Синтезы аза-, окса-и тиастероидов (165) 4. Синтезы типа АС-»В—>D...................... 161 Синтезы через производные дифенила (161). Синтезы через производные дифенилэтана (165) 5. Синтезы типа AD-»BC....................... 169 Синтезы через дикислоты (169). Синтезы через дикетоны (170). Синтезы через диенипы (175) Глава III. Полные синтезы из ВС- и BD-фрагментов........... 177 1. Синтезы типа BC->A->D....................... 177 Синтезы 11-дезоксистероидов (177). Синтезы 11-оксистероидов (185) 2. Синтезы типа BC-»DA...................... 202
Синтезы через BCD-полупродукты с пяти иетиш кольцом О (202). Синтезы через BCD-полупродукты с шести:шенным кольцом D (212)
3. Синтезы типа BD-»C >A....................... 215
Глава IV. Полные синтезы из CD-фрагментов............. 222
1. Синтезы типа CD -А->В...................... 222
Синтезы эстрогенов и 19-норстероидов (222). Синтезы производных витамина D (232). Синтезы азастероидов (236)
2. Синтезы типа CD->B-A...................... 237
Синтезы из 5-метокситетралояа-2 (238). Синтезы из 6-метокситетр.1ЛОиа-2 (257). Синтезы из негром пиаеских CD-фрагментов (263)
3. Синтезы типа CD-»BA..................... 280
Литература................................. 282
Список используемых сокращенна..................... 305
Авторский указатель............................ 306
Предметный указатель.......................... 316
|