|
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие,,.,........... 5 Глава 1. Присоединение к кратным углерод-углеродным связям. 6 1.1. Присоединение к изолированной двойной углерод-углеродной связи 6 1.1.1. Реакции электрофильного присоединения...... 8 1.1.2. Радикальные реакции........... 31 1.1.3. Реакции нуклеофильного присоединения...... 45 1.2. Присоединение к изолированной тройной углерод-углеродной связи 50 1.3. Присоединение к диеновым углеводородам....... 60 1.3.1. Присоединение к кумуленам......... 60 1.3.2. Присоединение к сопряженным диенам...... 62 1.4. Присоединение к сопряженным енинам........ 79 1.5. Присоединение к ос^-ненасыщенным карбонильным соединениям 80 1.5.1. Присоединение к сопряженной системе связей С = СиС = 0 80 1.5.2. Присоединение к кратным связям бензохинона.... 87 1.5.3. Присоединение к кетенам.......... 92 Рекомендательная литература............ 95 Глава 2. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду... 96 2.1. Замещение атома галогена........... 97 2.1.1. Реакции первичных алкилгалогенидов. Механизм SN2.. 97 2.1.2. Реакции третичных алкилгалогенидов. Механизм SNl.. 124 2.1.3. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения... 135 2.2. Замещение кислородсодержащих групп...... 138 2.2.1. Реакции спиртов и гликолей......... 138 2.2.2. Реакции простых эфиров. ацеталей и ортоэфиров... 155 2.2.3. Реакции а-эпоксидов........... 157 2.2.4. Реакции альдегидов и кетонов......... 162 2.2.5. Реакции карбоновых кислот......... 167 2.2.6. Реакции сложных эфиров.......... 174 2.3. Замещение азотсодержащих групп......... 177 Рекомендательная литература......."..... 183 Глава 3. Реакции конденсации карбонильных соединений... 183 3.1. Механизмы реакций конденсации.......... 188 3.2. Реакции альдегидов и кетонов.......... 198 3.3. Реакции сложных эфиров карбоновых кислот...... 228 Рекомендательная литература............ 253 Глава 4. Синтезы с участием магнийорганических соединений.. 254 4.1. Получение магнийорганических соединений....... 254 4.2. Строение магнийорганических соединений....... 259 4.3. Реакции магнийорганических соединений....... 262 4.3.1. Магнийорганические соединения как основания.... 262 ц 4.3.2. Магнийорганичеекие соединения как нуклеофильные реагенты 265
4.3.3. Радикальные реакции............ 300
Рекомендательная литература............ 307
Глава 5. Реакции замещения в ароматическом ядре..... 308
5.1, Электрофильное замещение.......... 314
5.1.1. Механизм реакции,........... 314
5.1.2. Ароматические субстраты.......... 321
5.1.3. Основные реакции............ 355
5.2. Нуклеофильное замещение........... 398
Рекомендательная литература............ 409
Глава 6. Восстановление нитросоединений. Получение и свойства диазо-
соединений................ 410
6.1. Восстановление нитросоединений.......... 410
6.1.1. Восстановление в кислой среде........ 410
6.1.2. Восстановление в щелочной среде........ 416
6.2. Получение и свойства диазосоединений........ 424
6.2.1. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой.... 424
6.2.2. Ароматические диазосоединения........ 433
6.2.3. Алифатические диазосоединения........ 462
Рекомендательная литература............ 473
Глава 7. Свойства и получение карбо- и гетероциклических соединений 474
7.1. Карбоциклические соединения.......... 474
7.1.1. Свойства карбоциклических соединений...... 474
7.1.2. Синтез карбоциклических соединений....... 490
7.2. Гетероциклические соединения.......... 508
7.2.1. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетеро-атомом.....,......... 508
7.2.2. Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетеро-атомом............... 539
Рекомендательная литература............ 559
|